Chlorowanie benzenu w obecności żelaza

Wyjaśnisz mi może, jak wygląda chlorowanie benzenu w obecności opiłków żelaza? Wiem, co się dzieje, gdy jako katalizator stosuje się chlorek żelaza (III) lub gdy reakcję prowadzi się w obecności światła. Nie pamiętam jednak, jak wygląda mechanizm reakcji, gdy jako katalizator zastosujemy samo żelazo.

Odpowiedź

Pamiętasz, jak przebiega reakcja chlorowania benzenu pod wpływem \mathrm{FeCl_3}? Świetnie się składa, bo gdy zamiast niewielkiej ilości chlorku żelaza (III) zastosujemy opiłki żelaza, chlorowanie przebiega... dokładnie tak samo. :)

Żelazo reaguje z chlorem, tworząc niewielką, powiedziałbym: katalityczną ilość chlorku żelaza (III) w prostej reakcji:

\mathrm{2\ Fe + 3\ Cl_2\longrightarrow 2\ FeCl_3}

Ty już wszystko wiesz, ale mi nie wypada przerywać tłumaczenia w połowie problemu. :) Dalej dzieje się dokładnie to samo, co wydarzyłoby się, gdybyśmy zamiast \mathrm{Fe} użyli \mathrm{FeCl_3}. Cząsteczka chloru reaguje z solą żelaza, przez co na atomie chloru powstaje cząstkowy ładunek dodatni (zdaniem osób odważnej myśli powstaje kation \mathrm{Cl^+}). Tak czy siak, nie wchodząc w szczegóły, ja zapisałbym to w taki sposób:

\mathrm{Cl-Cl + FeCl_3\rightleftharpoons \ ^+Cl\cdot\cdot\cdot {FeCl_4}^-}

Atom chloru obdarzony dodatnim ładunkiem (czy to cząstkowym, czy elementarnym, czy wreszcie - formalnym) pełni rolę elektrofila w klasycznej dla związków aromatycznych reakcji \mathrm{S_E}, czyli substytucji elektrofilowej. To jednak już temat na inną okazję - dla przyzwoitości dorzucam równanie zachodzącej reakcji:chlorowanie benzenuPozdrawiam!